logo

7. Hydroxyquinoliner
(8-hydroxyquinolinderivater)

8-hydroxyquinolin (hydroxyquinolin, oxin) er en heterocyklisk organisk forbindelse med sammensætning C9H7NO. I medicin blev oxyquinolin tidligere ofte anvendt som et antimikrobielt middel (en gruppe oxyquinoliner).

indhold

Fysiske egenskaber

Lysegule krystaller; tpl 75 - 76 ° C, tballer 267 ° C; opløselig i organiske opløsningsmidler: i chloroform 382 g / l i benzen, 319 g / l, i isoamylacetat 174 g / l, ethylether 96 g / l isoamylalkohol 56,6 g / l; i alkalier og syrer, i vand - dårligt (minimum opløselighed på 0,53 g / l ved isoelektrisk punkt (pH = 7,2)). Let flygtig med vanddamp. Opløsninger af 8-hydroxyquinolin mørkere i lyset, så de skal opbevares på et mørkt, køligt sted.

modtagelse

Opnået ved opvarmning af o-aminophenolhydrochlorid og o-nitrophenol, glycerol og svovlsyre (modifikation af Skraup-reaktion [en]) eller ved alkalisk smeltning af 8-quinolinsulfonsyre.

ansøgning

8-hydroxyquinolin danner komplekse forbindelser med mere end 40 elementer i det periodiske system og er et lavselektivt gruppereagens. Evnen af ​​8-hydroxyquinolin til at danne mange metalkationer, der er ringe opløselige i vandige opløsninger (eddikesyre, ammoniak osv.) Krystallinske komplekse chelatsalte, for eksempel Mg (C9H6ON)2, Al (C9H6ON)3, Det anvendes i praksis til bestemmelse og adskillelse af et antal metaller (Al, Zn, Cd, Mg, etc.).

Forskellige metalhydroxyniolinater er forskellige i farve og kan bestemmes fotometrisk. God opløselighed i chloroform anvendes til ekstraktionsfotometrisk bestemmelse af et antal elementer.

Nogle 8-hydroxyquinolinderivater anvendes som fungicider [for eksempel kobbersalt (C9H6ON)2Cu] og antiseptika amebotsidnogo og ekstern handling.

Komplekset af 8-hydroxyquinolin med aluminium anvendes til fremstilling af organiske lysdioder (OLED). Variationer af substituenter i kinolinkernen tillader os at opnå materialer med forskellige luminescerende egenskaber. [1]

Medicinsk brug

Oxyquinolin er indiceret til desinfektion af hænder, behandling af sår, sår, mykoser. Til behandling af et kirurgisk instrument er uegnet, da det interagerer med metallet.

Ved påføring på huden tilvejebringes der en langvarig svampeffekt (96 timer) på hudoverfladen. Det er aktivt mod forskellige typer dermatofytter (slægten Trichophyton, microsporum, gærlignende svampe, svampe i slægten Penicillium og Aspergilus og andre patogener). Relativt lavt giftigt, ingen lokal irriterende og ikke inaktiveret af vævsproteiner.

Til desinfektion af hænder, vask af sår, sår, udtørring, oxyquinolin anvendes i fortynding 1: 1000, 1: 2000. Når mycosis - eksternt, i form af applikationer på den berørte hud og negle senge efter fjernelse af neglepladerne. Gipset af den ønskede størrelse og form påføres med en klæbrig overflade til huden eller negle senge, der tidligere er let fugtet med vand, presset for at sikre, at hele gipsområdet kommer i kontakt med det berørte område. Varigheden af ​​en engangsapplikation er højst 4 dage, og gipset ændres og hygiejneprocedurer gennemføres i intervallet mellem applikationer. Efter den tredje ansøgning (efter 12 dage) rengøres patienterne med kåt lag ved brug af et sæbe sodavand. Behandlingen udføres under kontrol af neglepladens vækst og mikroskopisk undersøgelse for svampe, indtil mindst 3 negative analyser opnås med et interval på 1 måned. Varigheden af ​​behandlingen afhænger af genoplivningstidspunktet for sunde negleplader og varierer fra 3 til 10-12 måneder.

I øjeblikket er oxyquinolinbaserede lægemidler ikke registreret i Rusland.

litteratur

"Chemical Encyclopedia". - red. Knunyantsa L.I. - M.: Great Russian Encyclopedia, 1992, V.3, s. 361

Hydroxyquinolin Derivater - ATC Klassificering af Narkotika

Dette afsnit af webstedet indeholder oplysninger om lægemidler fra gruppen - P01AA Derivater af hydroxyquinolin. Hvert stof er beskrevet i detaljer af eksperter fra portalen EUROLAB.

Anatomisk og terapeutisk-kemisk klassificering (ATC) er et internationalt system til klassificering af stoffer. Det latinske navn er Anatomical Therapeutic Chemical (ATC). På basis af dette system er alle stoffer opdelt i grupper i henhold til deres vigtigste terapeutiske anvendelse. ATC-klassificering har en klar hierarkisk struktur, som letter søgningen efter de ønskede stoffer.

Hver medicin har sin egen farmakologiske virkning. Korrekt bestemmelse af de nødvendige lægemidler er det primære trin for en vellykket behandling af sygdomme. For at undgå uønskede konsekvenser, konsulter en læge og læs brugsanvisningen før brug af disse eller andre lægemidler. Vær særlig opmærksom på interaktion med andre lægemidler samt betingelserne for brug under graviditeten.

Hydroxyquinoliner (8-hydroxyquinolinderivater)

7. Hydroxyquinoliner
(8-hydroxyquinolinderivater)

Verdens tilbagekaldelse. 20 år for sent

Clioquinol var den aktive ingrediens i sådanne almindeligt anvendte antidiarrheal lægemidler som Entero-Vioform og Mexiform, der tilbydes af det schweiziske selskab Ciba-Geigy. For første gang introducerede Ciba clioquinol (Enteroseptol) til markedet i 1900 som et pulver til sår kaldet Vioform. I 1934 tilbød Ciba det til mundtlig brug, kaldet Entero-Vioform. Det tog kun et år efter stoffet optrådte på lægemiddelmarkedet, da Ciba modtog en besked fra argentinske læger, der beskrev de samme bivirkninger, der senere blev observeret hos japanske patienter. Dyreforsøg i slutningen af ​​1930'erne viste at lægemidlet forårsagede kramper hos katte. og nogle endte i døden. I begyndelsen af ​​1960'erne. Ciba-Geigy modtog forskningsmaterialer, hvoraf det var klart, at hunde med diarré behandlet med Entero-Vioform døde ved kramper. I 1966 offentliggjorde Dr. Olle Hansson fra Sverige sammen med en svensk øjenlæge en meddelelse i The Lancet om optisk nerveatrofi og blindhed forårsaget af dette lægemiddel. I 1972 søgte ofre for et stof fra Japan sagsøgt Ciba Geigy, men kun seks år senere undskyldte virksomheden dem og betalte betydelige erstatningsbeløb [3].

Ciba-Geigy nægtede dog at indrømme, at lægemidlet var farligt. I en pressemeddelelse i 1980 udtalte firmaet, at "der er intet ubestrideligt videnskabeligt bevis for, at clioquinol (Enteroseptol) forårsager PMON" [4]. Pressemeddelelsen sagde, at samtykke til at skadesløse patienter i Japan "er ikke i modstrid med beslutningen om fortsat at tilbyde produkter indeholdende clioquinol. På grund af den ekstremt sjældne bivirkning uden for Japan mener Ciba-Geigy, at i den japanske epidemi, PWSP 1955-70. En eller flere yderligere faktorer har spillet en rolle. Produkter som Entero-Vioform og Mexiform er harmløse og pålidelige, hvis de anvendes i overensstemmelse med anvisningerne. "

Lægerne udtrykte en anden mening end Ciba-Geigy [5]. Klinikere fra England, Australien, Schweiz, Sverige, Danmark, Holland og USA beskrev patienter, der udviklede neurologiske symptomer, mens de tog iodchlorhydroxyquin, diiodhydroxyquin eller broxiquinolin. I disse patienter var de kliniske symptomer, doser og behandlingsvarighed svarende til dem, der blev observeret i sagens historie af japanske patienter med PMON [6]. Sammen med den voksende mængde bevis, der forbinder hydroxyquinoliner med PMON, var der tvivl om effektiviteten af ​​disse produkter til behandling af diarré. En forsker siger manglen på eksperimentelle data, der indikerer effektiviteten af ​​brugen af ​​hydroxyquinoliner:

"Disse virkemidler synes faktisk at være ubrugelige for enhver form for diarré undtagen amoeb, og selv da er de ikke det valgte stof. Lægemiddeltoksicitet med retinal degeneration har vist sig at være en høj risiko for et sådant ineffektivt middel [7]."

American Medical Association udtaler følgende:

"Clioquinol (iodochlorhydroxylin / Enteroseptol) og iodoquinol (diiodohydroxyquin) blev anvendt til at forhindre" rejsende diarré ", men der er ingen tegn på deres effektivitet. Utilsigelsesmæssig brug af sådanne potentielt giftige stoffer er uberettiget [8]."

Den autoritative lægemiddelhåndbog Martindale [Martindale] bemærker med en vis optimisme, at "de fleste orale præparater af den halogenerede hydroxyquinolingruppe blev trukket tilbage, efter at der blev etableret et link mellem clioquinol og subacut myelo-optisk neuropati (PMON)" [9].

Alle virksomheder eliminerede langsomt disse farlige stoffer fra markedet. Ciba-Geigy, som siden begyndelsen af ​​1970'erne. presset blev påbegyndt, i november 1982 meddelte hun endelig, at hun havde til hensigt at "begrænse" produktion og salg af orale lægemidler af clioquinol inden for 3-5 år. Virksomheden insisterede stadig på, at denne beslutning ikke var relateret til stoffets toksicitet, men afspejlede snarere nye udviklinger i behandlingen af ​​diarrésygdomme. Et al. Olle Hanson bemærkede, at denne beslutning var "15 år for sent" og skulle have trådt i kraft umiddelbart efter vedtagelsen [10]. I november 1984 meddelte Ciba-Geigy, at det ville "fremskynde" dets oprindelige program og holde op med at levere disse produkter "inden udgangen af ​​første kvartal 1985" [11].

En førende klinisk farmakolog, dr. Andrew Herxheimer fra Det Forenede Kongerige, forklarede, at da clioquinol var et sådant rentabelt stof i årtier, da det blev opdaget, at det havde katastrofale neurologiske konsekvenser, var selskabet udsat for et dilemma. "At tage et lægemiddel ville svække sin stilling fra et juridisk synspunkt. Dette var sandsynligvis hovedårsagen til firmaets politik om vedvarende at afvise farerne ved stoffet og fortsatte forsikringer om fordelene", siger Dr. Herxheimer. Han tilføjede, at meddelelsen om en tilbagetrækning i 1982 kunne redde firmaets ansigt, men det skulle betales flere år med ineffektiv og farlig behandling. Forsinkelsen i forbuddet mod clioquinol (Enteroseptol) er allerede blevet skandaløst: 12 år er gået mellem den store tragedie forårsaget af narkotika, og et forbud mod brug af dette lægemiddel. Hvorfor tilføje yderligere 3-5 år? For alle producenter og distributører af hydroxyquinoliner er ideen allerede klar: stop straks [12]. "

hydroxyquinolin

Universal russisk-engelsk ordbog. Akademik.ru. 2011.

Se hvad "hydroxyquinoline" i andre ordbøger:

Kaliumhydroxyquinolin (Kaliumhydroxyquinoline) er et kaliumsalt, der har antifungale, antibakterielle og deodoriserende egenskaber. Påfør huden på overfladen i form af cremer eller lotioner (f.eks. I kombination med benzoylperoxid i sådanne præparater som quinoderm (Quinodcrm) eller...... Medicinske termer

POTASSIUM HYDROXYCHINOLINE - (kaliumhydroxyquinolin) er et kaliumsalt, der har antifungale, antibakterielle og deodoriserende egenskaber. Anvendes på hudoverfladen i form af cremer eller lotioner (for eksempel i kombination med benzoylperoxid i sådanne lægemidler som...... Medical Dictionary

ORGANISKE REAGENSER - I analytisk kemi (OR), org. forbindelser dek. klasser tjener for kvaliteter. påvisning eller mængder. definitioner af kemikalier elementer funkts. grupper og komp., samt til adskillelse, koncentration, maskering osv. hjælp. operationer,...... kemisk encyklopædi

HINOZOL - (Beltanol L, 8 quinolinolsulfat) C18H16N206S M.m. 388,4 bis >> (8 hydroxyquinolin) sulfat Gul krystallinsk stof, så pl. 175 ° C Det er opløseligt i vand, svagt opløseligt i methanol og ethanol. Produceret i form af 98% go....... Pesticider og plantevækstregulatorer

BREATH - et sæt processer, der sikrer indtagelse af atmosfærisk eller opløst i vand O 2, dets anvendelse i oxidation. vil komme sig. rationer, samt fjernelse af CO 2 og nogle andre. slutprodukter af stofskifte i århundrede....... Kemisk encyclopædi

KARBOKSIPEPIDAZY - enzymer af klassen af ​​hydrolaser, der katalyserer hydrolytisk. spaltning af de C-terminale aminosyrerester i proteinet og peptidmolekylet. Mest To typer K er blevet undersøgt. De adskiller sig i specificitet for type A K (mol m. 34.4 tusind, består af 307...... Kemisk encyklopædi

8-Oxychinolin - (8 hydroxyquinolin, oxin, HR), mol. m 145,15; bestsv. nåle med en karakteristisk lugt; m. pl. 75 76 ° C, t. Kip. 266,6 ° C / 752 mm Hg. v.; dårlig sol. i vand, sol. i chloroform (381,7 g / l), benzen (319,3), isoamylacetat...... Kemisk encyklopædi

ANTIGRIBBISKE REMEDIER - (antimykotika), lek. i VA, bruges til at behandle svampesygdomme (mykoser). P. med. de fordeler sig: ifølge den anvendte metode anvendes den eksterne (lokale) og systemiske (oralt, intravenøst) anvendelse til cp; arten af ​​den antimikrobielle effekt på...... Chemical Encyclopedia

hydroxyquinolin

Det blev fundet at hydroxyquinoliner har en vis virkning i amoebisk dysenteri, men deres anvendelse har spredt sig til de fleste andre typer diarré. Den mest berømte medicin i denne gruppe er Entero-Vioform (clioquinol), der tidligere blev fremstillet af Ciba-Geigy, men trukket tilbage fra verdensmarkedet i 1985.

Ifølge den amerikanske medicinske sammenslutning er "clioquinol og yodoquinol" blevet anvendt til at forhindre "rejsendes diarré", men der er ingen tegn på deres effektivitet. Fordi amoebas kun forårsager en lille del af de tilfælde af diarré, der opstår på ture, kan den urimelige brug af sådanne potentielt toksiske stoffer ikke begrundes USA-clioquinol tilbydes ikke længere til systembrug [50]. "

Alle hydroxyquinoliner er kendetegnet ved en høj risiko for bivirkninger, og de fleste eksperter er enige om, at deres anvendelse bør undgås, da disse stoffer er ineffektive og farlige [51].

Yderligere oplysninger findes i kapitlerne:

adsorbenter

Det antages, at adsorbenterne er bundet til toksiner og forskellige infektiøse midler (såvel som til nogle terapeutiske midler) og ifølge teori hjælper med afføring af tarm. I diarré anvendes kaolin hovedsageligt som adsorbenter (normalt med pektin - et stabiliserende middel), aktivt kul og attapulgit. WHO hævder, at disse produkter "ikke er nyttige til behandling af akut diarré" [52].

American Medical Association beskriver som "uberettiget" brugen af ​​blandinger indeholdende opiater eller dårligt absorberede antibakterielle midler med adsorbenter som kaolin og pectin og antispasmodik. Hun bemærker, at patienten er underlagt de kombinerede bivirkninger af individuelle ingredienser, og derudover skal bære yderligere omkostninger. Foreningen nævner som et eksempel sådanne lægemidler som Korrektionsblanderen (Beecham), Donnagel og Donnagel PG (Robins), Kaolin med Pektin (fra forskellige virksomheder), Kaopektat og Kaopektat-koncentrat (Upjohn), Parapectolin (Rorer), Polymagma (Wyeth) [53 ].

I 1991 i Pakistan sagde Dr. Tariq Bhutta, en børnelæge ved Nishtar Hospital i Multan, at han ikke var "optimistisk" om muligheden for at fjerne nogle af den ubrugelige kaolin og pektin fra markedet. Han nærmede sig både Abbott og Wyeth med en anmodning om at stoppe med at markedsføre deres produkter (henholdsvis Kathleen og Streptomegma) i lyset af WHO's anbefalinger. Begge virksomheder svarede ved at sige, at de ikke ville gøre det, da disse produkter tillades af mange landes regeringer [54].

Forberedelser af tarmbakterier

Det teoretiske grundlag for brug af lactobaciller og andre præparater af intestinale bakterier er, at diarré fører til tab af normale tarmbakterier, og deres erstatning med sådanne "venlige" bakterier vil være gavnlig. Men som Martindale farmakologiske referencebok [Martindale] indikerer, er "beviser for at understøtte deres anvendelse begrænset" [55].

Forbi målet

En overbevisende konklusion kan gøres, at langt størstedelen af ​​antidiarrheal-lægemidler på verdensmarkedet i bedste fald er unødvendige og i værste fald ineffektive og undertiden farlige. En undersøgelse fra 1980 viste, at 85% af de anti-diarrémidler, der er anført i MIMS's receptguide til Afrika, var "uønskede" for de caribiske lande, hvilket var 80%; i Mellemøsten - 82%; i Filippinerne, 73%; i Malaysia og Singapore - 74%; og i Indonesien 79% [56]. Desværre, som det fremgår af tabel 5.5, er situationen næppe forbedret i de følgende år.

Tabel 5.5. Sammenligning af antidiarrhealmedicin i nogle receptpligtige retningslinjer

Hydroxyquinolinderivater

Oxyquinolinderivater er syntetiske antimikrobielle midler afledt af oxyquinolin. I medicinsk praksis anvendes hovedsageligt derivater af 8-hydroxyquinolin (nitroxolin, quinozol, hiniofon, enteroseptol) og 4-hydroxyquinolin (oxolinsyre).

Forberedelser af gruppe O. af emnet har en bred vifte af antimikrobielle virkninger og viser høj aktivitet vedrørende gram-positive og gram-negative bakterier, herunder deres stammer resistente over for antibiotika, sulfa narkotika og andre kemoterapeutiske midler. Hiniophonen virker på nogle protozoer (dysenteri amoeba, trichomonas, balantidia) og nitroxolin - på gærlignende svampe af slægten Candida. Mekanismer for antimikrobielle virkninger af O. af varen er ikke etableret.

På en række egenskaber og praktisk brug O.'s forberedelser p. Forskellige hinanden. De væsentligste forskelle i deres farmakokinetik. Så, hiniofon absorberes lidt fra mave-tarmkanalen og som følge heraf akkumuleres det i tarmens lumen i høje koncentrationer, når det indgives oralt. Samtidig absorberes nogle stoffer fra O. p. (Nitroxolin, oxolinsyre) efter indtagelse let fra mave-tarmkanalen ind i blodet og udskilles i betydelige mængder fra kroppen med urin uændret. I forbindelse med disse forskelle er farmakokinetikken af ​​O., der er dårligt absorberet fra mave-tarmkanalen, hovedsagelig effektiv til intestinale infektioner og absorberes godt for urinvejsinfektioner.

Indikationer for anvendelse af separate O. af varen er ikke identiske. For eksempel anvendes hiniofon hovedsagelig til behandling af amoebisk dysenteri og undertiden ved behandling af ulcerøs colitis. I amoebisk dysenteri anvendes hiniophon sammen med anti-anæstetiske midler (emetinahydrochlorid, tetracycliner), der virker på amoebas, der parasiterer i tarmvæggen siden den er kun aktiv i forhold til amoebas i tarmlumen. Nitroxolin og oxolinsyre anvendes til pyelitis, pyelonefritis, cystitis, urethritis, prostatitis og til forebyggelse af infektiøse komplikationer efter nyre- og urinvejsoperationer eller efter diagnostiske manipulationer (urin kateterisering, cystoskopi).

Mange lægemidler O. p. Anvendes til ekstern brug som antiseptisk, fordi de har et bredt spektrum af antimikrobielle virkninger. Så, hiniofon som et antiseptisk middel, bruges til at behandle purulente sår, sår, forbrændinger og til vask og douching i gynækologisk og urologisk praksis. Enteroseptol er sammen med glucocorticoider en del af en række officielle salver (f.eks. Dermozolon salve), der anvendes til behandling af eksem-inficerede, pustulære og svampehudsygdomme. Quinozol kan bruges til at desinficere hænder og dusjer, vaske sår, sår osv. Derudover har den en sædemidlet virkning og anvendes derfor som et antikonceptionsmiddel (som led i det officielle vaginale suppositorium "Contracetin T").

Fælles for gruppen O. p. Manifestationer af deres bivirkninger er dyspeptiske lidelser og allergiske reaktioner. Andre tegn på bivirkninger O. p. Er ikke det samme for forskellige lægemidler. For eksempel kan oxolinsyre sammen med dyspeptiske lidelser og allergiske reaktioner forårsage hovedpine, søvnforstyrrelser, generel svaghed, takykardi. Stiger ud med urin, nitroxolin male urin i safran-gul farve, hvilket ikke er grund til at afbryde lægemidlet. Hiniophone med langvarig brug forårsager fænomenet jodisme (konjunktivitis, hoste, løbende næse).

O.'s forberedelser af varen er kontraindiceret ved følsomhed øget til dem. Oxolinsyre er kontraindiceret under graviditet, amning og børn under 2 år. Dette lægemiddel bør anvendes med forsigtighed til patienter med epilepsi, såvel som ved nyre- og leverinsufficiens. Hos patienter med nyresvigt anvendes nitroxolin med forsigtighed for at undgå akkumulering.

De vigtigste O. p., Deres doser, anvendelsesmåder, former for frigivelses- og opbevaringsbetingelser er angivet nedenfor.

Oxolinsyre (Acidum Oxolinicum, Synonym Gumurin, etc.) påføres oralt umiddelbart efter måltider. Voksne og børn over 12 år skal ordineres 0,5 g pr. Modtagelse, for børn fra 2 til 12 år - 0,25 g pr. Modtagelse 3 gange om dagen. Behandlingsforløbet er fra 7-10 dage til 2-4 uger. Form frigivelse: piller til 0,25 g. Opbevaring: Liste B.

Nitroxolin (Nitroxolinum, et synonym for 5-NOK osv.) Ordineres til voksne med 0,1 g hver, i svære tilfælde 0,15-0,2 g pr. Dosis 4 gange om dagen. Den maksimale daglige dosis for voksne bør ikke overstige 0,8 g. Den gennemsnitlige daglige dosis for børn over 5 år er 0,2-0,4 g. For børn under 5 år er den 0,2 g. Den daglige dosis er opdelt i 4 doser. Behandlingsforløbet er normalt 2-3 uger. Om nødvendigt gentages behandlingerne efter to ugers pauser. Til profylaktiske formål foreskrives voksne 0,1 g pr. Modtagelse 4 gange om dagen. Formfrigivelse: tabletter på 0,05 g, overtrukket. opbevaring; Liste B, på et tørt, mørkt sted.

Hiniophone (Chiniofonum, Synonym Yatren, etc.) ordineres for voksne at tage 0,5 g 3 gange om dagen. Højere doser for voksne inde: enkelt 1 g, daglig 3 g. For børn ordineres lægemidlet oralt i følgende daglige doser: i en alder af 1 år til 2 år - 0,1 g; fra 2 til 3 år - 0,15 g; fra 3 til 4 år gammel - 0,2 g; fra 4 til 5 år - 0,25 g; fra 5 til 6 år - 0,3 g; fra 6 til 8 år gamle - 0,45 g; fra 8 til 12 år - 0,6 g; fra 12 til 13 år - 0,7 g; fra 13 til 15 år - 1 g; 16 år og ældre - 1,5 g. Som et antiseptisk middel påføres det topisk i form af 0,5-3% opløsninger, 5-10% salver og 10% pulvere. Udstedelsesmetode: pulver, tabletter på 0,25 g. Opbevaring: Liste B; på et tørt, mørkt sted.

Hinozol (. Chinosolum; synonym hydroxyquinolinsulfat, etc.) anvendes eksternt som et antiseptisk som opløsninger i koncentrationer (1: 1000 - 1: 2000), såvel som i form af salver og 5-10% 1-2% pulvere. Som et antikonceptionsmiddel anvendes i form af vaginale suppositorier "Contracetin T", som administreres intravenøst ​​før samleje. Form frigivelse: pulver. Opbevaring: I en lukket beholder.

5-NOK (nitroxolin)

Der er kontraindikationer. Kontakt lægen, inden du begynder.

Handelsnavne i udlandet (i udlandet) - Nibiol, Nicene, Noxin, Uro-Coli.

Andre antibakterielle lægemidler anvendt i urologi er her.

Alle stoffer der anvendes i urologi og andrologi er her.

Stil et spørgsmål eller læg en anmeldelse om medicinen (vær venlig at glemme at inkludere navnet på stoffet i meddelelsesteksten) her.

Præparater indeholdende nitroxolin (nitroxolin, ATX kode (ATC) J01XX07):

5-NOK (nitroxolin) - brugsanvisning. Lægemidlet er en recept, information er kun beregnet til sundhedspersonale!

Klinisk-farmakologisk gruppe:

Antibakterielt lægemiddel, 8-hydroxyquinolinderivat. Uroantiseptik.

Farmakologisk aktivitet

Antimikrobielt 8-hydroxyquinolinderivat.

Det har et bredt spektrum af handlinger. Selektivt hæmmer syntesen af ​​bakterielt DNA, danner komplekser med metalholdige enzymer i den mikrobielle celle.

Aktiv mod gram-positive bakterier: Staphylococcus spp. (herunder Staphylococcus aureus), Streptococcus spp. (herunder beta-hæmolytiske streptokokker, Streptococcus pneumoniae, Enterococcus faecalis), Corynebacterium spp., Bacillus subtilis; Gramnegative bakterier: Escherichia coli, Proteus spp, Klebsiella spp, Salmonella spp, Shigella spp, Enterobacter spp, Haemophilus influenzae, Neisseria gonorrhoeae;..... Andre mikroorganismer: Ureaplasma urealyticum, Mycoplasma hominis, Mycobacterium tuberculosis, Trichomonas vaginalis.

Effektiv mod nogle arter af svampe (candida, dermatofytter, skimmelsvampe, nogle forårsagende midler af dybe mykoser).

Farmakokinetik

Nitroxolin absorberes godt fra mave-tarmkanalen (90%). Сmax i plasma nås på 1,5-2 timer efter indtagelse.

Metabolisme og udskillelse

Metaboliseret i leveren. Udskilles hovedsageligt af nyrerne uændret og delvist med galde. Der er en høj koncentration af konjugeret og ukonjugeret lægemiddel i urinen.

Indikationer for brug af lægemidlet 5-NOK®

Behandling af akutte, kroniske og tilbagevendende urinvejsinfektioner forårsaget af mikroorganismer, der er følsomme for nitroxolin:

  • pyelonefritis;
  • cystitis;
  • urethritis;
  • epididymitis;
  • inficeret prostataenom eller carcinom.

Forebyggelse af infektiøse komplikationer i postoperativ periode under kirurgiske indgreb på nyrer og urinveje samt diagnostiske og terapeutiske procedurer (kateterisering, cystoskopi).

Forebyggelse af tilbagevendende urinvejsinfektioner.

Doseringsregime

Standarddosis for voksne og unge er 400 mg pr. Dag fordelt på 4 doser (2 tabletter, 4 gange om dagen). Maksimal dosis er 800 mg / dag.

Den gennemsnitlige dosis for børn over 5 år er 200-400 mg pr. Dag fordelt på 4 doser; til børn 3-5 år - 200 mg dagligt, opdelt i 4 doser.

Behandlingsforløbet er 2-4 uger, om nødvendigt fortsættes behandlingen med intermitterende kurser (2 uger i løbet af måneden).

Patienter med moderat nyresvigt (QC over 20 ml / min) og leverinsufficiens anbefales at bruge halvdelen af ​​den daglige daglige dosis af lægemidlet - 200 mg dagligt (1 tablet 4 gange om dagen).

Tabletter bør tages før måltider.

Bivirkninger

På fordøjelsessystemet: kvalme, opkastning (kan forebygges ved at tage lægemidlet under måltider), øget aktivitet af hepatiske transaminaser.

Fra siden af ​​centralnervesystemet og det perifere nervesystem: ataksi, hovedpine, paræstesier, polyneuropati.

Siden hjerte-kar-systemet: takykardi.

Allergiske reaktioner: Hududslæt.

Andet: Trombocytopeni, Forhøjet serumurinsyre.

Kontraindikationer til brugen af ​​lægemidlet 5-NOK®

  • grå stær;
  • alvorlig nyresvigt (CC mindre end 20 ml / min);
  • svær leversvigt
  • børn op til 3 år
  • graviditet;
  • amningstid (amning);
  • overfølsomhed overfor nitroxolin eller andre bestanddele af lægemidlet
  • overfølsomhed overfor quinoliner.

Brug af lægemidlet 5-NOK® under graviditet og amning

Lægemidlet er kontraindiceret til brug under graviditet og amning (amning).

Ansøgning om krænkelse af leveren

Patienter med leversvigt anbefales at bruge halvdelen af ​​den daglige daglige dosis af lægemidlet - 200 mg dagligt (1 tablet 4 gange om dagen).

Kontraindiceret i svær leverinsufficiens.

Ansøgning om krænkelse af nyrefunktion

Patienter med moderat nyresvigt (QC mere end 20 ml / min) anbefales at bruge halvdelen af ​​daglig daglig dosis af lægemidlet - 200 mg dagligt (1 tablet 4 gange om dagen).

Kontraindiceret ved svær nyreinsufficiens (CC mindre end 20 ml / min).

Brug til børn under 12 år

Kontraindikeret: børn under 3 år.

Den gennemsnitlige dosis for børn over 5 år er 200-400 mg pr. Dag fordelt på 4 doser; til børn 3-5 år - 200 mg dagligt, opdelt i 4 doser.

Særlige instruktioner

Nitroxolin bør ikke ordineres samtidigt med lægemidler indeholdende hydroxyquinoliner eller deres derivater.

Når lægemidlet anvendes til patienter med nedsat nyrefunktion på grund af den mulige ophobning af nitroxolin, er det nødvendigt med medicinsk overvågning.

Du bør ikke tildele behandling i mere end 4 uger uden yderligere undersøgelse af lever og nyrer.

Under behandling med nitroxolin farves urin en intens gul-rød farve.

Indflydelse på evnen til at køre biltransport- og kontrolmekanismer

Der er ingen data om effekten på evnen til at køre bil eller maskiner.

overdosis

Der er ingen data om overdosering eller kliniske tegn på nitroxolinforgiftning.

Drug interaktion

Drug interaktion af lægemidlet 5-NOK er ikke beskrevet.

Salgsvilkår for apotek

Lægemidlet er tilgængelig på recept.

Betingelser for opbevaring

Lægemidlet bør opbevares utilgængeligt for børn ved en temperatur, der ikke overstiger 25 ° C. Holdbarhed - 5 år.

Hydroxyquinolinderivater

Oxyquinolinderivater er syntetiske antimikrobielle midler afledt af oxyquinolin. I medicinsk praksis anvendes hovedsageligt derivater af 8-hydroxyquinolin (nitroxolin, quinozol, hiniofon, enteroseptol) og 4-hydroxyquinolin (oxolinsyre).

Formuleringer gruppe hydroxyquinolin derivater har bredspektret antimikrobiel aktivitet og udviser høj aktivitet mod grampositive og gramnegative bakterier, herunder stammer resistente over for antibiotika, sulfapræparater og andre kemoterapeutiske midler. Hiniophonen virker på nogle protozoer (dysenteri amoeba, trichomonas, balantidia) og nitroxolin - på gærlignende svampe af slægten Candida. Mekanismerne for den antimikrobielle virkning af hydroxyquinolinderivater er ikke blevet fastslået.

For en række egenskaber og praktisk anvendelse afviger præparater af derivater af hydroxyquinolin fra hinanden. De væsentligste forskelle i deres farmakokinetik. Så, hiniofon absorberes lidt fra mave-tarmkanalen og som følge heraf akkumuleres det i tarmens lumen i høje koncentrationer, når det indgives oralt. Men nogle lægemidler er derivater af hydroxyquinolin (nitroksolin, oksolinievaya sure) efter indtagelse let absorberes fra mave-tarmkanalen ind i blodet og betydelige mængder udskilles i urinen i en umodificeret form. På grund af disse forskelle er farmakokinetikken, der er dårligt absorberet fra mave-tarmkanalderivaterne af hydroxyquinolin, primært effektive for tarminfektioner og absorberes godt - til infektioner i urinvejen.

Indikationer for anvendelse af individuelle derivater af hydroxyquinolin varierer. For eksempel anvendes hiniofon hovedsagelig til behandling af amoebisk dysenteri og undertiden ved behandling af ulcerøs colitis. I amoebisk dysenteri anvendes hiniophon sammen med antiamebiske lægemidler (emetinahydrochlorid, tetracycliner), der virker på amoebaser, parasiterer i tarmvæggen siden den er kun aktiv i forhold til amoebas i tarmlumen. Nitroxolin og oxolinsyre anvendes til pyelitis, pyelonefritis, cystitis, urethritis, prostatitis og til forebyggelse af infektiøse komplikationer efter nyre- og urinvejsoperationer eller efter diagnostiske manipulationer (urin kateterisering, cystoskopi).

Mange præparater af hydroxyquinolinderivater anvendes siden ekstern anvendelse som antiseptika de har et bredt spektrum af antimikrobielle virkninger. Så, hiniofon som et antiseptisk middel, bruges til at behandle purulente sår, sår, forbrændinger og til vask og douching i gynækologisk og urologisk praksis. Enteroseptol er sammen med glucocorticoider en del af en række officielle salver (f.eks. Dermozolon salve), der anvendes til behandling af eksem-inficerede, pustulære og svampehudsygdomme. Quinozol kan bruges til at desinficere hænder og dusjer, vaske sår, sår osv. Derudover har den en sædemidlet virkning og anvendes derfor som et antikonceptionsmiddel (som led i det officielle vaginale suppositorium "Contracetin T").

Fælles for gruppen af ​​derivater af hydroxyquinolin manifestationer af deres bivirkninger er dyspeptiske lidelser og allergiske reaktioner. Andre tegn på en bivirkning af hydroxyquinolinderivater er ikke de samme for forskellige lægemidler. For eksempel kan oxolinsyre sammen med dyspeptiske lidelser og allergiske reaktioner forårsage hovedpine, søvnforstyrrelser, generel svaghed, takykardi. Stiger ud med urin, nitroxolin male urin i safran-gul farve, hvilket ikke er grund til at afbryde lægemidlet. Hiniophone med langvarig brug forårsager fænomenet jodisme (konjunktivitis, hoste, løbende næse).

Forberedelser af hydroxyquinolinderivater er kontraindiceret i tilfælde af øget følsomhed over for dem. Oxolinsyre er kontraindiceret under graviditet, amning og børn under 2 år. Dette lægemiddel bør anvendes med forsigtighed til patienter med epilepsi, såvel som ved nyre- og leverinsufficiens. Hos patienter med nyresvigt anvendes nitroxolin med forsigtighed for at undgå akkumulering.

De vigtigste derivater af hydroxyquinolin, deres doser, anvendelsesmåder, former for frigivelse og opbevaringsbetingelser er angivet nedenfor.

Oxolinsyre (Acidum Oxolinicum, Synonym Gumurin, etc.) påføres oralt umiddelbart efter måltider. Voksne og børn over 12 år skal ordineres 0,5 g pr. Modtagelse, for børn fra 2 til 12 år - 0,25 g pr. Modtagelse 3 gange om dagen. Behandlingsforløbet er fra 7-10 dage til 2-4 uger. Form frigivelse: piller til 0,25 g. Opbevaring: Liste B.

Nitroxolin (Nitroxolinum, et synonym for 5-NOK osv.) Ordineres til voksne med 0,1 g hver, i svære tilfælde 0,15-0,2 g pr. Dosis 4 gange om dagen. Den maksimale daglige dosis for voksne bør ikke overstige 0,8 g. Den gennemsnitlige daglige dosis for børn over 5 år er 0,2-0,4 g. For børn under 5 år er den 0,2 g. Den daglige dosis er opdelt i 4 doser. Behandlingsforløbet er normalt 2-3 uger. Om nødvendigt gentages behandlingerne efter to ugers pauser. Til profylaktiske formål foreskrives voksne 0,1 g pr. Modtagelse 4 gange om dagen. Formfrigivelse: tabletter på 0,05 g, overtrukket. opbevaring; Liste B, på et tørt, mørkt sted.

Hiniophone (Chiniofonum, Synonym Yatren, etc.) ordineres for voksne at tage 0,5 g 3 gange om dagen. Højere doser for voksne inde: enkelt 1 g, daglig 3 g. For børn ordineres lægemidlet oralt i følgende daglige doser: i en alder af 1 år til 2 år - 0,1 g; fra 2 til 3 år - 0,15 g; fra 3 til 4 år gammel - 0,2 g; fra 4 til 5 år - 0,25 g; fra 5 til 6 år - 0,3 g; fra 6 til 8 år gamle - 0,45 g; fra 8 til 12 år - 0,6 g; fra 12 til 13 år - 0,7 g; fra 13 til 15 år - 1 g; 16 år og ældre - 1,5 g. Som et antiseptisk middel påføres det topisk i form af 0,5-3% opløsninger, 5-10% salver og 10% pulvere. Udstedelsesmetode: pulver, tabletter på 0,25 g. Opbevaring: Liste B; på et tørt, mørkt sted.

Hinozol (. Chinosolum; synonym hydroxyquinolinsulfat, etc.) anvendes eksternt som et antiseptisk som opløsninger i koncentrationer (1: 1000 - 1: 2000), såvel som i form af salver og 5-10% 1-2% pulvere. Som et antikonceptionsmiddel anvendes i form af vaginale suppositorier "Contracetin T", som administreres intravenøst ​​før samleje. Form frigivelse: pulver. Opbevaring: I en lukket beholder.

8-hydroxyquinolin

8-Oxychinolin (8-hydroxyquinolin, oxin, HR), mol. m 145,15; bestsv. nåle med en karakteristisk lugt; m. pl. 75-76 ° C, t. Kip. 266,6 ° C / 752 mm Hg. v.; dårlig sol. i vand, sol. i chloroform (381,7 g / l), benzen (319,3), isoamylacetat (174,1), diethylether (95,8), isoamylalkohol (56,6 g / l). Let flygtig med vanddamp. Oxideret KMnO4 og andre oxidanter til quinolin (pyridin-2,3-dicarboxylsyre) -to; med hr2 giver 5-brom- og 5,7-dibromderivater; går ind i azo-koblingsområdet (i position 5). I vandkvarteret opfører den sig som en amfotere forbindelse; pKen(H2R +) 4,9 og pKog (HR) 9,7. I isoelektrisk punktet (pI 7,2 ved 18 ° C) observeres mindst. p-riminess af 8-hydroxyquinolin i vand (0,53 g / l). Opløsninger af 8-hydroxyquinolin mørkere i lyset, de skal opbevares på et mørkt og køligt sted. 8-oxyquinolin og dets derivater detekteres let ved fluorescensen af ​​deres p-moat.

8-oxyquinolin former med mere end 40 elementer periodisk. systemer dårligt p-interkompleks i vand (chelat) komp. -hydroxyquinolinater, som regel almindelig f-ly Mn + Rn, hvor M = Mn (II), Co (II), Ni (II), Cu (II), Zn, Al, In, Fe (II, III) og andre. Hydroxyquinolinat af nogle metaller i høje oxidationstilstande har en anden sammensætning, for eksempel. ThR4· HR, MoO2R2, UO2R2. 8-oxyquinolin henviser til lav selektivitet. gruppe reagenser. Dens selektivitet kan forøges ved at ændre mediumets pH ved anvendelse af egnede maskeringsmidler: ethylendiamintetraeddikesyre, oxalat og tartrationer etc. 8-hydroxyquinolinderivater indeholdende Br, Cl og CH-atomer i molekylet3- og sulfo grupper har tendens til at være mere selektive. I fanebladet. givet negativ. logaritmer af trindissociationskonstanterne (pK) af komplekse forbindelser 8-hydroxyquinolin med visse kationer ved 25 ° C i 50% vandig dioxan [pKog (HR) under disse betingelser 11.54].

VÆRDIER pK Dissociation af nogle hydroxylquinoliner Mn + Rn,

8-oxyquinolin anvendes til gravimetrisk. definitioner pl elementer. Ved bromering af metalhydroxyquinolater ved bromid-bromatblandingen og på titrering af overskud af brom, etableres titrimetrisk, potentiometrisk baseret. og amperometrisk. metoder til bestemmelse af antallet af elementer. Hydroxyquinolinater mn. Metaller afviger i farve og mb. bestemt fotometrisk. Deres gode p-stabilitet i chloroform anvendes til ekstraktion-fotometrisk bestemmelse af en række elementer. Absorptionsbåndene i spektrene af de fleste hydroxyquinolinater ligger ved en bølgelængde på 365-500 nm, og absorptionsmaksimumet af 8-hydroxyquinolin er i området 318 nm. Ekstraktionen af ​​hydroxyquinolinater blev undersøgt ved ca. 50 varer. Nogle gange udvindes udførelsen på dagen. kompleksoner, hvilket øger selektiviteten af ​​separation og efter fødslen. element definitioner.

8-hydroxyquinolin opnås i regionen ved opvarmning af o-aminophenol og o-nitrophenolhydrochlorid med glycerol og H2SO4 (Mod p-tion Skraupa) samt fusion af 8-hino-linsulfonsyre med alkali. Oprenset ved omkrystallisation fra ethanol, sublimering i vakuum eller zone smeltning.

Af den substituerede 8-hydroxyquinolin er 8-hydroxyquinaldin (2-methyl-8-hydroxyquinolin, 2-methyloxin) af stor betydning og så videre. 74 ° C, t. Kip. 267 ° C; god sol. i de samme p-læsere som 8-hydroxyquinolin er det dårligt i vand. Det anvendes som et reagens til bestemmelse og adskillelse af et antal elementer fra A1, herunder Be, Zn, Cd, og også som en metallokrom indikator for kompleksometrisk. bestemmelse af visse elementer (Ga, Zn, etc.). Kobbersalt af 8-hydroxyquinaldin er et fungicid.

Af den halogen-substituerede 8-hydroxyquinolin-naib. 5,7-dibrom-8-hydroxyquinolin er kendt, der anvendes til titrimetrich. og ekstraktion fotometrisk. definitioner af en række elementer

Nek-rug-8-hydroxyquinolinderivater besidder bakteriedræbende og fungicide egenskaber. 5-chlor-7-iod-8-hydroxyquinolin, 7-iod-8-hydroxyquinolin-5-sulfonsyre og 8-hydroxyquinolinsulfat (HR)2 • H2SO4 (smp. 175-178 ° C), kaldet. chinosol, der anvendes i medicin som antimikrobielle midler til behandling af tarmsygdomme. Det antages, at deres handling er baseret på bindingen af ​​Co 2 + ioner, der er nødvendige for bakteriens vitale aktivitet. For at bekæmpe visse plantesygdomme anvendes benzoat 8-hydroxyquinolin.